Escrito a la par de The Wall por Roger Waters, “The Pros and Cons of Hitch Hiking” también es un álbum conceptual, que presenta los pensamientos de un hombre que atravesaba su crisis de la mediana edad.
Estos pensamientos le hicieron disociarse de sí mismo, entrando en un viaje imaginario en carretera, donde deja de lado su moral y sus responsabilidades familiares para iniciar una vida de aventuras.

Estas incluían engañar a su esposa y aislarse en el desierto como forma de reconciliarse, afrontando una serie de miedos en el camino.
En el sueño, el hombre terminaba solo, pero también aprendía acerca de la compasión humana y era capaz, finalmente, de superar su crisis.
Roger Waters declaró que, en el contexto de estos sueños, el subconsciente del hombre sopesaba los pros y los contras de vivir en el seno de una familia, como forma de superar estas llamadas “salvajes”.

El concepto fue concebido originalmente por Waters en 1977 y perfeccionado a principios de los 80.
En julio de 1978, Waters presentó los conceptos y tocó demos de The Pros and Cons of Hitch Hiking, así como de lo que entonces se tituló Bricks in the Wall , que se convirtió en The Wall , a sus compañeros de banda en Pink Floyd , pidiéndoles que decidieran cuál debería ser un álbum grupal y cuál debería ser su álbum en solitario.
Después de un largo debate, decidieron que preferían el concepto de Bricks in the Wall aunque su manager en ese momento, Steve O’Rourke , pensó que Pros and Cons era un concepto que sonaba mejor, y David Gilmour consideró que Pros and Cons era musicalmente más fuerte.
Bricks in the Wall , retitulado The Wall , se convirtió en el siguiente álbum de Pink Floyd en 1979, y Waters archivó Pros and Cons .
